第一个原因是“红帖子”不见了。

杜月笙的长孙杜顺安说，蒋介石早年尚未发迹时，曾经到上海由旁人引荐见过杜月笙，并且递过“红帖子”。“递红帖子”就是投门生帖子，要在帮内施行摆香堂的仪式。蒋介石曾经拜在杜月笙门下，成为其门生。论年纪，蒋介石还大杜月笙一岁，但杜月笙早在二十三岁就已经是青帮重要头领。

杜顺安的父亲，即杜月笙的长子杜维藩曾亲口跟他说：“我们家有蒋介石的红帖子。”所谓“红帖子”，就是一张上面写着投入门生的姓名、父母亲的名字和本人生辰八字的红纸，帖子上并以毛笔正楷工整写着：“弟子某某某认某某人为师”。父亲告诉杜顺安，蒋介石递的“红帖子”上，名字清清楚楚写着“蒋志清”三个字，蒋志清是蒋介石上学以后用的名字。

抗战时，杜月笙离开上海，把这纸蒋介石以蒋志清之名写的“红帖子”留在家里的一个保险箱里，由一位账房负责保管。等到抗战胜利回上海打开一看，才发觉什么都没有短少，唯独那张“红帖子”不见了，这件事确实离奇诡异。

杜顺安推测，帖子应该是蒋介石派人拿走的，他说：“本来，我祖父的意思是想藉一个适当的时机，把这份蒋志清过去递给他的‘红帖子’，原封不动归还给蒋先生的，谁料到竟会不翼而飞呢？”

杜月笙不去台湾的第二个原因，是和复员后的一些事情有关。胜利后，他满心以为即使不能当上市长，至少也可当个议长吧，结果没想到什么官衔也没有，到头来成了一场空。

杜顺安说：“祖父心里很清楚，自己胸无点墨，大字不识几个，蒋介石怎么可能要他当议长、市长。蒋介石要他做国大代表，祖父也觉得自己不识字，不宜当国大代表，要我母亲当国大代表，母亲不愿意做官，最后祖父只好要万墨林担任国大代表。”